niveau:

Koolstofchemie

2. Alkanen, alkenen en alkynen

Zoals in de vorige paragraaf is weergegeven zijn koolwaterstoffen moleculen die zijn opgebouwd uit koolstof en waterstof. Door de enorme diversiteit in vorm en samenstelling is het goed om eerst stil te staan bij de indeling en naamgeving van de verschillende type koolwaterstoffen. De meest eenvoudige koolwaterstoffen zijn de alkanen. Deze bevatten geen dubbele bindingen. Wanneer dubbele bindingen tussen de koolstofatomen voorkomen verandert de naam van de groep. Zo bevatten de alkenen een dubbele binding en de alkynen een drievoudige binding. De drie groepen zijn in onderstaande structuren weergegeven. De koolstofketens bestaan uit twee koolstofatomen, daarom krijgt het molecuul het voorvoegsel eth-. Het voorvoegsel wordt dus bepaald door het aantal koolstofatomen in een keten.

De drie groepen zijn in onderstaande structuren weergegeven. De koolstofketens bestaan uit twee koolstofatomen, daarom krijgt het molecuul het voorvoegsel eth-. Het voorvoegsel wordt dus bepaald door het aantal koolstofatomen in een keten.

Om alle verschillende complexe structuren uit elkaar te houden wordt een systematische naamgeving gehanteerd. Hierbij wordt onderscheid gemaakt tussen het koolstofskelet en de karakteristieke-, of functionele groepen. Probeer systematisch te werk te gaan bij de naamgeving.

(voorlopige) methode voor naamgeving:
- Tel het aantal koolstofatomen in de keten.
Let bij de naamgeving van koolstofketens op het volgende.
- Het voorvoegsel geeft het aantal koolstofatomen aan.
- Het achtervoegsel wordt bepaald door de belangrijkste groep.
Onderstaande tabel laat zien welk voorvoegsel hoort bij het aantal koolstofatomen in de koolstofketen.

Onderstaande tabel laat zien welk voorvoegsel hoort bij het aantal koolstofatomen in de koolstofketen.

Aantal C’tjes	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
voorvoegsel	meth-	eth-	prop-	but-	pent-	hex-	hept-	oct-	non-	dec-

Deze naamgeving is ook terug te vinden in Binas tabel 66D.

2.1. Alkanen zijn verzadigde koolstofketens

Alkanen hebben de algemene structuur \(\mathrm{C_n H_{2n+2}}\) en zijn alle koolstofatomen in de keten zijn volledig verzadigd met waterstofatomen. Volledig verzadigd betekent in dit geval dat er niet meer waterstofatomen aan kunnen worden gekoppeld zonder de keten te breken. In dit geval wordt dan ook gesproken over een verzadigde koolstofketen. In onderstaand figuur zijn een aantal voorbeelden van alkanen weergeven. In het figuur is te zien dat het aantal koolstofatomen in een koolstofskelet het voorvoegsel bepaald, deze voorvoegsels kun je terugvinden in Binas tabel 66D.

De temperatuur van het smeltpunt en kookpunt is weergegeven in Kelvin.

naam	formule	smeltpunt	kookpunt
methaan	CH₄	91	112
ethaan	C₂H₆	90	185
propaan	C₃H₈	86	231
butaan	C₄H₁₀	135	261
pentaan	C₅H₁₂	143	309

Voorbeeld 1. Tekenen van alkanen

Teken de structuurformule van butaan.

We herkennen de aanduiding butaan, dus we beginnen met het tekenen van vier koolstofatomen.
Het achtervoegsel -aan geeft aan dat er geen dubbele bindingen voorkomen en dat dus alle koolstofatomen kunnen worden aangevuld met waterstofatomen.
De verkorte weergave wordt ook goed gerekend. Het weglaten van de lijntjes is echter fout.

Niet alle alkanen zijn rechte ketens maar kunnen ook vertakken tot meerdere ketens. Wanneer een koolwaterstof vertakkingen bevat dan wordt de langste keten de hoofdketen en de rest zijn dan vertakkingen. In de vertakte ketens wordt het achtervoegsel -aan vervangen door -yl. Daarnaast krijgen de vertakkingen een numeriek voorvoegsel dat het koolstofatoom in de hoofdketen aangeeft waar deze vertakking optreedt. Zie onderstaande voorbeeldjes ter illustratie. De vertakkingen zijn steeds met een paarse kleur weergegeven.

De stof 2,2-dimethylpropaan bevat twee methyl vertakkingen, daarom wordt het voorvoegsel di- toegevoegd. Het valt op dat de vertakkingen een voorvoegsel krijgt en dat de posities ook worden vermeld. Welk voorvoegsel het krijgt is te zien in onderstaande tabel (zie Binas tabel 66C).

aantal	voorvoegsel
1	mono-
2	di-
3	tri-
4	tetra-
5	penta-
6	hexa-
7	hepta-
8	octa-
9	nona-
10	deca-
11	undeca-
12	dodeca-

Voorbeeld 2. Juiste naamgeving

Geef de systematische naam van het molecuul dat is afgebeeld in onderstaande structuurformule.

Juiste naamgeving	Foute naamgeving

3-methylpentaan	2-ethylbutaan
De keten moet zo lang mogelijk zijn.	Hier wordt niet de langste keten gevormd.

De regel die wordt gehanteerd: een vertakking koolstofketen krijgen niet meer het achtervoegsel -aan, maar -yl. Neem bovenstaand voorbeeld van 3-methylpentaan. Als we het achtervoegsel -yl zouden vervangen met -aan, dan krijgen we 3-methaanpentaan wat al snel tot verwarring kan leiden.

Voorbeeld 3. Tekenen van 2-methylpropaan

We herkennen de aanduiding 2-methylpropaan, dus we beginnen met het tekenen van drie koolstofatomen.
Het voorvoegsel 2-methyl weergeeft dat op het tweede koolstofatoom een methylgroep (CH₃) gebonden is, dus deze voegen we toe. Het maakt niet uit waar je begint met tellen, in dit geval is het precies in het midden. Opmerking: mag ook worden genoteerd als CH₃.
We hebben alle vertakkingen getekend, dus we vullen de keten nog aan met waterstofatomen.

Opmerking: De waterstofatomen hoef je niet altijd helemaal uit te schrijven, je mag hier ook streepjes bij zetten. Dus je zou het ook als volgt kunnen tekenen:

juist	onjuist

Alle koolstofatomen moeten echter wel volledig verzadigd zijn, anders zou worden gesuggereerd dat koolstof verder geen bindingen meer heeft.

Deze vertakkingen kunnen op verschillende plaatsen optreden. Deze moleculen zijn gelijk in de samenstelling van atomen, maar verschillen in vorm. Deze moleculen zijn structurele isomeren van elkaar.

De verschillende structuren geven de moleculen ook andere eigenschappen. Om te onderzoeken of er sprake is van isomeren kan twee verschillende methodes worden toegepast. Een methode is de molecuulformule opstellen, wanneer deze gelijk zijn is er sprake van een isomeer. Wanneer de molecuulformule bekend is kan uit de systematische naam worden afgeleid of er sprake is van een isomeer of niet (zie 2-methylpentaan en 3-methylpentaan).

Voorbeeld 4. Isomeren van alkanen

Geef aan bij onderstaande stoffen aan of de paren isomeren zijn.
a. 2,2-dimethylpropaan en 2-methylbutaan.
b. en
Uitwerking
a. Uit de naam 2,2-dimethylpropaan valt af te leiden dat het molecuul vijf koolstofatomen bevat en 2-methylbutaan ook. Beide formules voldoen aan de vergelijking C_nH_2n+2 (n=5) en zijn dus isomeren.
b. In dit geval zijn de structuurformules als bekend. Door de koolstofatomen en waterstofatomen te tellen in beide structuren valt het op dat beide structuren een gelijke aantal koolstofatomen bevatten maar een verschillende aantal waterstofatomen. De structuren zijn dus geen isomeren.

2.2. Alkenen en alkynen hebben meervoudige bindingen

Onverzadigde koolstofketens bevatten minstens één dubbele binding. Wanneer een koolstofketen een dubbele binding bevat behoort het tot de alkenen. Wanneer een koolstofketen een drievoudige binding bevat behoort het tot de alkynen. Zowel alkenen en alkynen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. Wanneer de koolstofketen meer dan drie koolstofatomen bevatten kunnen deze dubbele bindingen op verschillende plaatsen in het molecuul zijn. Om hier helderheid in te geven wordt het eerste koolstofatoom genoteerd in de naam vanaf waar de dubbele binding begint.

Voorbeeld 5. Alkenen

Geef de naam van onderstaande stof.

Uitwerking We tellen vier koolstofatomen, dus we hebben het voorvoegsel but-, We tellen twee dubbele binding. De dubbele bindingen beginnen op koolstofatoom 1 en 3. De voorkeur van de naam is dan buta-1,3-dieen, maar 1,3-butadieen is ook goed. Let op dat het aantal dubbele bindingen ook moet worden vermeld. De naam buta-1,3-een is bijvoorbeeld fout.

Op vergelijkbare wijze kan de naam van alkynen worden bepaald.

2.3. Cyclische koolwaterstoffen vormen een ringstructuur

Wanneer alle koolstofatomen aan elkaar gebonden zijn ontstaat een cyclische keten dat dan het voorvoegsel cyclo- krijgt. Door de ringsluiting wordt een extra binding gevormd tussen de koolstofatomen waardoor cyclische koolwaterstoffen twee waterstofatomen minder tellen dan de lineaire alkanen. De molecuulformule van cyclische koolwaterstof is gelijk aan dat van een alkeen met een enkele dubbele binding (C_nH_2n) en zijn dus isomeren van elkaar. Een aantal voorbeelden zijn weergegeven in onderstaande tabel. Deze ringstructuren kunnen op verschillende wijzen worden weergegeven.

Voorbeeld 6. Cycloalkeen

Geef de systematische naam en molecuulformule van onderstaande structuurformule.

Uitwerking Elke hoek staat voor een volledig verzadigde koolstofatoom.

Een bijzonder geval van een cyclische koolwaterstof is de stof cyclohexa-1,3,5-trieen of benzeen. De ringstructuur wordt ook wel een benzeenring genoemd. Wanneer de benzeenring een vertakking is van een koolwaterstof wordt deze aangeduid met het voorvoegsel fenyl-.

Deze speciale indeling heeft te maken met dat een benzeenring een bijzondere eigenschap, namelijk de delokalisatie van elektronen over de gehele ring. Delokalisatie houdt in dat elektronen zich verplaatsen binnen het molecuul. In een benzeenring verplaatsen de elektronen zich over de gehele ring.

In een benzeenring vindt delokalisatie van elektronen plaats. Delokalisatie houdt in dat elektronen zich verplaatsen binnen het molecuul. In een benzeenring verplaatsen de elektronen zich over de gehele ring. Door de delokalisatie van elektronen heeft benzeenring verschillende grensstructuren. De grensstructuren weergeven verschillende staten van een molecuul. Deze staten zijn echter niet los van elkaar, maar het molecuul bevindt zich in beide staten tegelijk. Het molecuul is in superpositie.

Test je kennis

Geef de systematische naam van onderstaande stoffen.

Onderbouw telkens onderstaande stellingen door de structuurformules van de genoemde stoffen te tekenen.
a. Verklaar dat metheen niet bestaat.

Als je de structuur tekent dan zie je dat er geen dubbele binding kan worden gevormd.

b. Verklaar dat but-3-een niet bestaat.

But-3-een is hetzelfde molecuul als but-1-een. Omdat de laagste telling wordt gebruikt is de correcte naam but-1-een.

c. Toon aan dat 1,3-dimethylpropaan een onjuiste naamgeving is en vermeld hierbij de correcte naam.

Uit de structuur blijkt dat deze methylgroepen geen vertakkingen zijn maar onderdeel van de hoofdketen. De juiste naam van de stof is pentaan.

Butaangas is een zeer brandbaar gas dat wordt gebruikt in aanstekers. Butaan is een alkaan met molecuulformule C₄H₁₀. Een isomeer van butaan is isobutaan. Geef de systematische naam van isobutaan.