Koolstofchemie
2. Indeling en naamgeving
Zoals in de vorige paragraaf is weergegeven zijn koolwaterstoffen moleculen die zijn opgebouwd uit koolstof en waterstof. Door de enorme diversiteit in vorm en samenstelling is het goed om eerst stil te staan bij de indeling en naamgeving van de verschillende type koolwaterstoffen. De meest eenvoudige koolwaterstoffen zijn de alkanen. Deze bevatten geen dubbele bindingen. Wanneer dubbele bindingen tussen de koolstofatomen voorkomen verandert de naam van de groep. Zo bevatten de alkenen een dubbele binding en de alkynen een drievoudige binding. De drie groepen zijn in onderstaande structuren weergegeven. De koolstofketens bestaan uit twee koolstofatomen, daarom krijgt het molecuul het voorvoegsel eth-. Het voorvoegsel wordt dus bepaald door het aantal koolstofatomen in een keten.
De drie groepen zijn in onderstaande structuren weergegeven. De koolstofketens bestaan uit twee koolstofatomen, daarom krijgt het molecuul het voorvoegsel eth-. Het voorvoegsel wordt dus bepaald door het aantal koolstofatomen in een keten.
Om alle verschillende complexe structuren uit elkaar te houden wordt een systematische naamgeving gehanteerd. Hierbij wordt onderscheid gemaakt tussen het koolstofskelet en de karakteristieke-, of functionele groepen. Probeer systematisch te werk te gaan bij de naamgeving.
(voorlopige) methode voor naamgeving:
- Tel het aantal koolstofatomen in de keten.
Let bij de naamgeving van koolstofketens op het volgende.
- Het voorvoegsel geeft het aantal koolstofatomen aan.
- Het achtervoegsel wordt bepaald door de belangrijkste groep.
Onderstaande tabel laat zien welk voorvoegsel hoort bij het aantal koolstofatomen in de koolstofketen.
Onderstaande tabel laat zien welk voorvoegsel hoort bij het aantal koolstofatomen in de koolstofketen.
| Aantal C’tjes | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
| voorvoegsel | meth- | eth- | prop- | but- | pent- | hex- | hept- | oct- | non- | dec- |
2.1. Alkanen zijn verzadigde koolstofketens
Alkanen hebben de algemene structuur \(\mathrm{C_n H_{2n+2}}\) en zijn alle koolstofatomen in de keten zijn volledig verzadigd met waterstofatomen. Volledig verzadigd betekent in dit geval dat er niet meer waterstofatomen aan kunnen worden gekoppeld zonder de keten te breken. In dit geval wordt dan ook gesproken over een verzadigde koolstofketen. In onderstaand figuur zijn een aantal voorbeelden van alkanen weergeven. In het figuur is te zien dat het aantal koolstofatomen in een koolstofskelet het voorvoegsel bepaald
Figuur 1: Aantal alkanen met vermelde kookpunten.
Helemaal rechts van het figuur is 2-methylhexaan weergeven. Dit is een voorbeeld van een vertakte keten, dit houdt in dat de koolstofketens splitst. Voor de naamgeving wordt altijd de langste keten als hoofdketen geteld.
Voorbeeld 1. Tekenen van alkanen
Teken de structuurformule van butaan.
| We herkennen de aanduiding butaan, dus we beginnen met het tekenen van vier koolstofatomen. | |
| Het achtervoegsel -aan geeft aan dat er geen dubbele bindingen voorkomen en dat dus alle koolstofatomen kunnen worden aangevuld met waterstofatomen. | |
| De verkorte weergave wordt ook goed gerekend. Het weglaten van de lijntjes is echter fout. |
In figuur 1 was even voorbeeld te zien van een vertakte koolstofketen. Vertakking houdt in dat er meerdere ketens kunnen worden gevormd. De langste keten is dan de hoofdketen en de rest zijn dan vertakkingen. In deze vertakkingen wordt het achtervoegsel -aan vervangen door -yl. Daarnaast moet worden aangegeven waar deze vertakking optreedt. Daarom wordt voor elke vertakking aangegeven bij welk koolstofatoom deze vertakking optreedt. Zie onderstaande voorbeeldjes ter illustratie.
Voorbeeld 2. Juiste naamgeving
Geef de systematische naam van het molecuul dat is afgebeeld in onderstaande structuurformule.
| Juiste naamgeving | |
|---|---|
| 3-methylpentaan | 2-ethylbutaan |
| De keten moet zo lang mogelijk zijn. |
Voorbeeld 3. Tekenen van 2-methylpropaan
| We herkennen de aanduiding 2-methylpropaan, dus we beginnen met het tekenen van drie koolstofatomen. | |
| Het voorvoegsel 2-methyl weergeeft dat op het tweede koolstofatoom een methylgroep (CH3) gebonden is, dus deze voegen we toe.
Het maakt niet uit waar je begint met tellen, in dit geval is het precies in het midden. Opmerking: mag ook worden genoteerd als CH3. | |
| We hebben alle vertakkingen getekend, dus we vullen de keten nog aan met waterstofatomen. |
| juist | |
|---|---|
2.2. Alkenen en alkynen hebben meervoudige bindingen
Onverzadigde koolstofketens bevatten minstens één dubbele binding. Wanneer een koolstofketen een dubbele binding bevat behoort het tot de alkenen. Wanneer een koolstofketen een drievoudige binding bevat behoort het tot de alkynen. Zowel alkenen en alkynen zijn onverzadigde koolwaterstoffen. Wanneer de koolstofketen meer dan drie koolstofatomen bevatten kunnen deze dubbele bindingen op verschillende plaatsen in het molecuul zijn. Om hier helderheid in te geven wordt het eerste koolstofatoom genoteerd in de naam vanaf waar de dubbele binding begint.
Voorbeeld 4. Alkenen
Geef de naam van onderstaande stof.
Uitwerking We tellen vier koolstofatomen, dus we hebben het voorvoegsel but-, We tellen twee dubbele binding. De dubbele bindingen beginnen op koolstofatoom 1 en 3. De voorkeur van de naam is dan but-1,3-dieen, maar 1,3-butadieen is ook goed. Let op dat het aantal dubbele bindingen ook moet worden vermeld. De naam but-1,3-een is bijvoorbeeld fout.
2.3. Cyclische koolwaterstoffen
Wanneer alle koolstofatomen aan elkaar gebonden zijn ontstaat een cyclische keten dat dan het voorvoegsel cyclo- krijgt. Deze ringstructuren kunnen op verschillende wijzen worden weergegeven.
Voorbeeld 5. Cycloalkeen
Geef de systematische naam en molecuulformule van onderstaande structuurformule.
Een bijzonder geval van een cyclische koolwaterstof is de benzeenring. De stof cyclohexa-1,3,5-trieen is een bijzondere keten en krijgt de naam benzeen.