Koolstofchemie
4. Reacties van koolwaterstoffen
Een van de toepassingen van koolwaterstoffen is de olie en gasindustrie. Het verbranden van koolwaterstoffen levert namelijk veel energie. Daarnaast worden koolwaterstoffen gebruikt in de productie van kunststoffen en medicijnen. De verbrandingen van koolwaterstoffen is echter veruit de grootste toepassing door de hoge energiebehoefte van ontwikkelde samenlevingen. De verbrandingsreacties zijn besproken in het hoofdstuk chemische reacties. Op toetsen en examens worden in de meeste gevallen de verbrandingen van koolwaterstoffen behandeld.
Voorbeeld 10. Verbranding koolwaterstoffen
Geef de vergelijking van de volledige verbranding van hexaan.
Uitwerking
Geen oxidator is aangegeven in de vraagstelling, vandaar dat ervan uit mag worden gegaan dat hexaan reageert met zuurstofgas uit de lucht. Het is een volledige verbranding, dus
4.1. Additiereacties
Bij een additie reactie reageren twee stoffen met elkaar en vormen samen een nieuwe samengesteld molecuul. Dus als stof \(\rm{A}\) reageert met stof \(\rm{B}\) dan is de nieuwe stof de combinatie \(\rm{AB}\).
\[\rm{A+B→AB}\]
De elektrofiele addities zijn dus ook te herkennen doordat een van de beginstoffen een koolwaterstof is een
Voorbeeld 11. Additiereactie
In onderstaande vergelijking reageert etheen en waterstofbromide. In molecuulformules kan de reactie als volgt worden weergeven:
\[\rm{CH_2 CH_2+HBr → CH_3 CH_2 Br}\]
En in structuurformules:
Zoals is te zien reageren twee stoffen om samen een nieuwe stof te vormen, waarbij een van de twee een dubbele binding heeft die verdwijnt na de reactie.
Voorbeeld 12. Aantonen onverzadigde vetzuren
Onverzadigde vetzuren kunnen worden aangetoond met broomwater. Broomwater is Br_2 in een waterige oplossing en heeft een bruin/gelige kleur. De onverzadigde (dubbele) binding van de vetzuur zal reageren met broommoleculen in de oplossing waardoor de bruine kleur steeds meer verdwijnt. Dus voor een oplossing (trans)-hex-2-eenzuur met broom ziet de vergelijking er als volgt uit:
Het tegengestelde van een additie is een ontleding. Een typsiche ontleding dat in de chemische industrie wordt gebruikt is het kraken van een stof. Bij het kraken van een stof wordt een alkaan ontleedt waaruit een alkaan en alkeen worden gevormd.
Voorbeeld 13. Kraken
Kraken is een methode van pyrolyse waarbij lange koolwaterstoffen worden gebroken door verhitting. Een van de producten is een alkeen en een kleinere koolwaterstof.
4.2. Substitutiereacties
In een substitutiereactie worden atomen vervangen door een andere stof. De reactie kan worden samengevat als \[\rm{AB+C→AC+B}\] Waarbij \(\rm{C}\) de reactant die de groep \(\rm{B}\) vervangt (substitueert). De groep die wordt vervangen heet ook wel de vertrekkende groep. Dus in bovenstaande reactie is \(\rm{B}\) de vertrekkende groep.
Voorbeeld 14. Substitutie
Neem de reactie van propionylchloride \(\rm{(C_2 H_5 COCl)}\) en natriumhydroxide (
In molecuulformules,
\[\rm{C_2 H_5 COCl+NaOH→C_2 H_5 COOH+Na^+ +Cl^-}\]
In structuurformules,
Een voorbeeld van een substitutiereactie is een verestering. Bij een verestering reageren een alkanol en een alkaanzuur. Hierbij vervangt de (
Voorbeeld 15. Verestering in lijm
De verestering van ethanol en ethaanzuur geeft een ester met een typische lijmgeur. Wat opvalt is de naamgeving van een ester. Hierbij wordt de alcohol als karakteristieke groep als voorvoegsel geschreven (ethanol wordt ethyl) en het zuur wordt als achtervoegsel geschreven waarbij het achtervoegsel -zuur veranderd in -oaat. Om de reactie sneller te laten verlopen wordt zwavelzuur toegevoegd aan de reactie. Omdat zwavelzuur zelf geen reagerende stof is wordt deze boven de pijl geschreven.
Een verestering is een voorbeeld van een condensatiereactie. Naast veresteringen kunnen ook alkaminen reageren met carbonzuren. In dit geval reageert een amine met een carbonzuur waaruit een amide wordt gevormd.
Test je kennis
Selecteer bij onderstaande reacties steeds de juiste type reactie.
Een hydrolyse is een voorbeeld van een
De stoffen die met elkaar reageren om ethylmethanoaat te vormen zijn en .
en
en