Koolstofchemie

Wanneer een koolwaterstof een enkele karakteristieke groep bevat dan krijgt wordt deze aangegeven met een achtervoegsel (zie bovenstaande tabel). Wanneer het molecuul meerdere karakteristieke groepen krijgt alleen de belangrijkste groep het achtervoegsel (zie Binas tabel 66D). De minder belangrijke groepen krijgen dan het voorvoegsel. Wanneer er meer dan drie verschillende karakteristieke groepen zijn dan worden de voorvoegsels gesorteerd op alfabetische volgorde en dus niet op prioriteit.

Wanneer halogenen bindingen vormen met koolwaterstoffen dan worden deze aangeduid als halogeniden. De halogeniden met fluor en chlooratomen hebben een licht polair karakter door de elektronegativiteit van beide halogenen. Toch is het polair karakter niet groot genoeg om de oplosbaarheid in water aanzienlijk te verhogen. Halogeenverbindingen dragen dus weinig bij aan de oplosbaarheid van koolwaterstoffen.

Halogeenverbindingen in koolwaterstoffen worden altijd aangeduid met een voorvoegsel. Wanneer verschillende halogeenverbindingen voorkomen dan wordt de algemene regel gehanteerd dat de naamgeving op alfabetische volgorde verloopt. De halogenen met de grootste massa hebben een hogere prioriteit met jood als uitzondering, dus de prioriteit van laag naar hoog is: I < F < Cl < Br.

Zo heeft broom in bovenstaande structuurformule de hoogste prioriteit en krijgt deze het laagste nummer.

Geef de naam van onderstaande structuur.

Uitwerking
De naamgeving gaat op alfabetische volgorde. De telling wordt zo laag mogelijk gehouden.

Zoals in het hoofdstuk Chemische Bindingen is besproken, kunnen zuurstof, stikstof en fluor waterstofbruggen vormen. De aanwezigheid van deze atomen in de karakteristieke groepen verhoogt ook de oplosbaarheid en het kookpunt van de stoffen, met uitzondering op koolwaterstoffen met fluorverbindingen. De polaire groepen kunnen namelijk waterstofbruggen vormen met water wat de oplosbaarheid bevordert. Kleine polaire koolwaterstoffen zijn daarom ook goed oplosbaar in water. Grotere koolwaterstoffen zijn echter minder goed oplosbaar door de apolaire koolstofketens.

Wanneer een hydroxyl-groep (OH) wordt toegevoegd aan een koolwaterstof behoort deze tot de alcoholen. Een alkaan met een OH groep wordt ook wel aangeduid als alkanol. De stoffen binnen deze groep krijgen dan het achtervoegsel -ol of het voorvoegsel hydroxy-. Wanneer de OH groep aan een benzeenring wordt gekoppeld verandert de naam echter naar fenol.

Daarnaast zijn de alcoholen in te delen in klassen, zo bevatten primaire alcoholen een alcoholgroep aan het uiteinde van de koolstofketen. Bij secundaire alcoholen bevindt de -OH groep zich in het midden van een koolstofketen. Bij een tertiaire alcohol is het koolstofatoom met de -OH groep alleen maar gebonden is aan andere koolstofatomen en bevat geen waterstofatomen.

In andere woorden, de klasse alcohol neemt toe na mate het koolstofatoom met de alcoholverbinding verder is gesubstitueerd. Gesubstitueerd verwijst hier naar het aantal waterstofatomen dat is vervangen door koolstofatomen in het koolstofatoom met de -OH binding.

Het smelt- en kookpunt neemt toe doordat de hydroxylgroepen polair zijn en dus waterstofbruggen kunnen vormen. Daarnaast bevordert dit ook de oplosbaarheid in water. Kleine alcoholen zijn dan ook goed oplosbaar in water. Zo heeft bijvoorbeeld butanol een kookpunt van 391 K (117 °C) terwijl butaan al verdampt (kookt) bij 273 K (−0,5 °C).

De oplosbaarheid kan echter worden verhoogd door steeds meer OH groepen te blijven toevoegen. Zo is glucose (C₆H₁₂O₆) bijvoorbeeld een vaste stof op kamertemperatuur terwijl hexaan (C₆H₁₄) dan een vloeistof is.

Wanneer een koolstofatoom een dubbele binding vormt met zuurstof vormt deze een carbonylgroep (C=O). Afhankelijk van de positie van de carbonyl in de koolwaterstof worden deze ingedeeld in de aldehyden of ketonen. Zo bevat een aldehyde een carbonyl aan het uiteinde van een koolwaterstof en deze krijgt dan het achtervoegsel -al. Zo wordt propaan met een aldehyde propanal. Wanneer de carbonyl-groep wordt verplaatst naar het tweede koolstofatoom dan behoort de stof tot de ketonen en verandert de naam naar propanon.

Voor de aldehyden en ketonen worden een gelijke voorvoegsel oxo- gebruikt. Echter, de aldehyden hebben een hogere prioriteit. Zo krijgt bijvoorbeeld pentaan met een carbonyl groep aan het uiteinde van de keten en aan het derde koolstofatoom de naam 3-oxopentanal.

Het onderscheid tussen aldehyden en ketonen wordt onder andere gemaakt doordat aldehyden zeer reactief zijn, terwijl dit niet altijd het geval is met ketonen. De carbonyl-groep vormt een goede waterstof donor, maar geen acceptor en de daarom zijn deze minder goed oplosbaar dan de alcoholen.

Een combinatie van de carbonyl (C=O) en hydroxyl (-OH) groep is de carboxyl (-COOH) groep, of ook wel carbonzuur genoemd. Koolwaterstoffen met een carbonzuur worden ook wel alkaanzuren genoemd. De carbonzuur is de groep met de hoogste prioriteit en stoffen een carbonzuur krijgen het achtervoegsel -zuur. Bij het tellen van het aantal koolstofatomen in de hoofdketen wordt het koolstofatoom van het carbonzuur ook meegerekend. Benzeenringen met een carbonzuur krijgen de naam benzoëzuur.

Wanneer een koolwaterstof meer dan drie carbonzuren bevat verandert de het achtervoegsel naar -carbonzuur. In dit geval worden de koolstofatomen van de carbonzuren niet meer meegeteld in de naamgeving.

Ondanks dat de carbonzuren de groepen zijn met de hoogste prioriteit kan het voorkomen dat het voorvoegsel carboxy- wordt gebruikt. Dit komt wel voor wanneer de carboxylgroep deel uitmaakt van macromoleculen (grote moleculen).

Carbonzuren zijn polair en maken koolwaterstoffen meer hydrofiel, dus zijn goed oplosbaar in water. Kleine alkaan worden worden ook wel gebruikt in zeep om vetvlekken te emulgeren. De hydrofobe koolstofstaart zorgt ervoor dat vetten worden ingesloten terwijl de carbonzuren interacties aangaan met water. Dit betekent ook dat sommige alkaanzuren zowel oplosbaar zijn in water als in vetten en worden dan ook wel amfolyten genoemd.

Daarnaast kunnen carbonzuren dimeren vormen door onderlinge waterstofbruggen te vormen.

De naam carbonzuur komt van dat deze groepen een stabiel anion kunnen vormen en daarom een H⁺-ion kunnen afstaan. De gevormde zuurrest-ion wordt namelijk gestabiliseerd door delokalisatie van elektronen. Dit zorgt er ook voor dat carbonzuren relatief stabiele zouten kunnen vormen.

Koolwaterstoffen met een stikstofbinding behoren tot de aminen of amiden. Wanneer een koolwaterstof alleen een stikstofbinding heeft met waterstof wordt de stof een amine genoemd. Een amide lijkt erg op een carbonzuur, maar de -OH groep wordt hier vervangen door een -NH₂ groep.

Net zoals de alcoholen kunnen ook de aminen worden ingedeeld in klassen. Alleen werkt deze indeling iets anders. In dit geval worden de klassen namelijk ingedeeld op het aantal gesubstitueerde waterstofatomen in de stikstofbindingen. Dit geldt ook voor de amiden.

Zoals de alcoholen en carbonzuren zijn de aminen en amiden ook goed oplosbaar in water. Doordat een amine meer waterstofbruggen kan vormen zijn aminen in het algemeen beter oplosbaar in water dan alcoholen. Hetzelfde kan worden gesteld over de amiden.